Первое упоминание о Спасо-Преображенском монастыре в исторических летописях зафиксировано в 1186 году. На первых порах он играл роль защитного сооружения, обеспечивая защиту подступов к городу с западной стороны. Изначально все постройки обители были деревянными, но уже в первой половине XIII века ярославский князь Константин распорядился возвести каменный собор и трапезную из такого же материала. Гордостью монастыря была богатая библиотека с рукописными книгами на разных языках. Именно здесь в конце XVIII столетия Алексей Мусин-Пушкин обнаружил шедевр древнерусской литературы «Слово о полку Игореве».
Главный собор обители, который сохранился до наших дней, построили в 1506-1516 годах на фундаменте храма времен князя Константина. Строительные работы вели московские мастера, присланные царем Василием III (до восхождения на престол будущий монарх жил в Ярославле). Поэтому очертания Спасо-Преображенского монастыря во многом схожи с церковной архитектурой Москвы.
С юго-восточной стороны к Спасскому собору примыкает церковь Ярославских Чудотворцев, возведенная в 1827-1831 годах по проекту архитектора П. Панькова.
Архитектурный комплекс обители дополняют трехъярусная звонница в ложноготическом стиле с небольшой ротондой на верхней площадке и двухэтажная трапезная с церковью в честь Рождества Христова.
В начале XIX столетия монастырь упразднили, а его помещения стали резиденцией ярославских и ростовских архиепископов. В советские времена здания обители распределили под жилые квартиры, учебные заведения, военкомат. В начале 50-х годов территория Спасо-Преображенского монастыря и все постройки на ней перешли под опеку местного музея-заповедника.
