По какой причине памятник Фридриху Шиллеру украсил Кенигсберг в начале ХХ столетия, до сих пор неизвестно. Немецкий поэт-гуманист и драматург никогда не жил в городе над рекой Прегель и даже не был здесь проездом. Однако скульптурное изображение Шиллера, выполненное из бронзы, появилось в Кенигсберге осенью 1910 года. Работа скульптора Станислава Кауэра появилась на постаменте возле Городского оперного театра.
В 1936 году памятник переместили в сквер возле Нового театра (ныне – Калининградский областной драматический театр). Вторая мировая война не щадила ни людей, ни памятников, ни зданий – бронзовому Шиллеру тоже досталось от бомбардировок британской авиации и артиллерийских обстрелов советских воинов. В послевоенные годы скульптуру отправили на реставрацию, после которой вернули на прежнее место.
С августа 1960 года памятник Фридриху Шиллеру включен в перечень объектов культурного наследия федерального значения в Калининградской области.
В новом веке власти Калининграда благоустроили сквер и фонтан возле памятника, после чего этот уголок на проспекте Мира стал местом встреч неформальной калининградской молодежи.
