В 1946 году в Ярославле появилась первая детская железная дорога протяженностью в пять с половиной километров. Она проходила по левому берегу Волги и пользовалась популярностью у ярославских детей. Но из-за строительства Горьковского водохранилища железную дорогу пришлось закрыть.
В 1970 году в Яковлевском бору открыли еще одну детскую железную дорогу, которая существует до сих пор. Сначала поезд курсировал между двумя станциями, а посадка и высадка пассажиров производилась на одной платформе.
В 2008 году ярославскую детскую железную дорогу модернизировали, увеличив ее протяженность почти в два раза. В наши дни у детской железной дороги уже три станции («Пионерская», «Луговая», «Яковлевская») и две пассажирских платформы («Зеленая» и «Юбилейная»). По рельсам курсируют два тепловоза и четыре пассажирских вагона.
Поскольку дрога – детская, все работы на ней под присмотром опытных инструкторов выполняют ученики школ. Подростки чертят графики движения поездов, переводят стрелки, включают семафоры, управляют тепловозами и обслуживают пассажиров как в билетных кассах, так и в вагонах. Курс обучения рассчитан на пять лет, и более тысячи детей изучают особенности железнодорожного транспорта.
С 2011 года при ЯДЖД работает «Музей необыкновенных путешествий», который знакомит посетителей с историей развития железнодорожного транспорта в Северном регионе.