Площадь довольно необычной формы (не в виде прямоугольника или квадрата, а восьмиугольная) в Твери появилась в середине XVIII столетия. За годы своего существования часто меняла названия, побывав Восьмиугольной, Фонтанной, Монументальной, Судебной, Присутственных мест, Правды. Свое нынешнее название в честь Владимира Ильича Ленина площадь получила в 1935 году.
Историки утверждают, что создавая проект новой площади, тверской архитектор Петр Никитин задумал сделать ее не такой, как обычно, а по образцу восьмиугольного аналога, увиденного им в Копенгагене. Определив форму площади, архитектор положил начало и необычным по своей форме сооружениям, образующих вместе со свободным пространством красивый архитектурный ансамбль.
Большинство зданий вокруг площади Ленина – это объекты культурного наследия Российской Федерации. Главной архитектурной достопримечательностью этого ансамбля является Городская администрация Твери – старинный дом, в котором еще в XVIII столетии на должности вице-губернатора служил М. Е. Салтыков-Щедрин. Заслуживают внимания здания Тверской городской думы, Театра детей и молодежи, Банка России.
В центре площади установлен бронзовый памятник В. И. Ленину, созданный П. Барковым и В. Кенигом в 1959 году. За памятником обустроена братская могила советских воинов, погибших при освобождении Калинина (такое название тогда носила Тверь) от фашистов.
Площадь Ленина – одно из любимых мест жителей Твери и гостей города. Здесь разбиты клумбы с цветами, установлены уютные скамейки, которые подсвечивают уличные фонари.