Памятник популярному российскому шансонье Михаилу Кругу (настоящая фамилия певца – Воробьев) установлен на бульваре Радищева возле дома №21, в котором он проживал. Скульптурная композиция изображает автора популярных песен в распахнутой рубашке присевшим на скамейку. Музыкант опирается на стоящую у его ног гитару, а рядом на скамье лежит шляпа исполнителя песен. На скамейке вдоволь свободного места, чтобы возле бронзового Михаила Круга мог присесть любой поклонник (поклонница) его творчества. Проект памятника разработал музыкальный продюсер Михаила Круга Вадим Цыганов, а скульптуру создал Андрей Смирнов.
Памятный монумент в родном городе шансонье появился в 2007 году. Инициаторами появления скульптуры стали старшая сестра певца и его близкие друзья, решившие увековечить таким образом память о родственнике и друге. Но их намерения одобрили далеко не все жители Твери. Творческая интеллигенция города выступила против такого памятника, ограничившись заявлением для СМИ, а недовольные вандалы пошли значительно дальше, разрисовывая статую пестрыми красками и отрывая от нее композиционные фрагменты.
Несмотря на такое отношение к памятнику, монумент стал одной из современных достопримечательностей Твери. Бронзовому Михаилу Кругу, как когда-то на концертах, все так же приносят живые цветы, с ним охотно фотографируются заезжие гости. Поблизости от монумента работает киоск, в котором продаются компакт-диски с песнями популярного шансонье.