Гостиный двор в конце XVIII – начале XIX столетий был самым большим торговым зданием в Москве. Проект сооружения в 1789 году разработал архитектор Джакомо Кваренги, который в то время жил в Санкт-Петербурге. Зодчий не знал, что территория, на которой должна была появиться постройка, с уклоном, поскольку располагается поблизости от Москва-реки, и не учел этих особенностей в созданном им проекте.
Архитекторам С. Карину и И. Селехову, привлеченным к строительству Гостиного двора, пришлось вносить изменения в изначальный проект. В итоге они разделили здание на две части: верхнюю (фасад выходит на Ильинку) и нижнюю (фасадом на Варварку). Между двумя частями образовалась своеобразная ступенька. Элементы аркады пришлось устанавливать на высокий цоколь, а на других участках возникла необходимость уменьшить высоту колонн. Общий характер задумки Кваренги все же удалось сохранить.
В 1812 году сооружение охватил сильный пожар. Отстраивал Гостиный двор уже Осип Бове, закончив реконструкцию к 1830 году. К сожалению, владельцы магазинов и лавок внесли свои изменения в облик здания, закладывая арки кирпичной кладкой и увеличивая пространство внутренних помещений.
Еще раз Гостиный двор перестроили в 1903 году. Работами руководил архитектор К. Гиппиус. Он оформил фасад постройки под неоклассику, применив в его декоре цветные мозаичные вставки. Но и на этом видоизменения здания не закончились. В начале нового тысячелетия часть Гостиного двора, выходящую на Варварку, надстроили новыми этажами, а внутренний двор перекрыли прозрачной крышей. Теперь силуэт здания больше напоминает современную постройку, хотя и является объектом культурного наследия.